戴楼镇历史悠久，秦代首次实行郡县制，戴楼属于东阳县的核心地区，出了著名的陈婴家族、陈矫家族等望族；两汉、魏晋、南朝时期，戴楼仍属东阳县。573年，东阳县被陈宣帝撤销，主体并入安宜县（621年，安宜县改称宝应县），戴楼地区隶属于安宜县（宝应县）前后达1300多年，一直是宝应县西南隅，境内有湖西重镇衡阳镇（今向东村北部），元末大德郑得曾隐居衡阳镇；明清两朝，衡阳镇设有巡检司，以查缉走私。1813年，南三河开始泄洪，衡阳镇被毁。

抗日战争时期，戴楼地区属淮南根据地之淮宝县，为抗战事业作出重大贡献。解放后，境内属宝应县。

1959年，江苏省淮安市金湖县设立，境内属官塘公社。1984年区划调整，境内分属官塘乡和戴楼乡。2000年撤乡并镇，官塘乡取消，并入戴楼镇。

戴楼镇是金湖县西大门，下辖新塘村、中东村、向东村、官塘村、永丰村及楼庄村等村。该镇大力调整农业产业结构，形成了以金马路为轴线的蔬菜产业带，以金铜路、衡铜路、青年路为轴线的无公害稻米生产带。

该镇森林覆盖率达38%。